Joe Cocker débuta le spectacle à deux heures de l'après midi. Sa prestation fut surtout marquée par sa reprise du titre des Beatles, "With a little help from my friends".

Après Joe Cocker, un orage perturba les événements durant plusieurs heures, la foule s'unissant alors en clamant  "no rain, no rain", le spectacle ne reprenant qu'à six heures. C'est Country Joe qui réapparut pour la seconde fois avec The Fish cette fois... ils remplacèrent Jethro Tull à la dernière minute et jouèrent encore une fois "I Feel Like I'm Fixing to Die Rag".
 
A huit heure du soir c'est la grande révélation du festival qui joua, le groupe Ten Years After. Ils arrivaient tout droit d'un concert de Saint Louis avec Nina Simone. Leur prestation fut perturbée par l'hygrométrie trop forte après l'orage, qui désaccordait leurs guitarse... ils durent s'interrompre une minute pour les accorder. Pendant "I'm going home", Alvin Lee offrit au public un solo d'anthologie de presque dix minutes.

Ten Years After - Im Going Home live Woodstock 69
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The Band monta ensuite sur scène vers dix heures et demi, mais les musiciens ne gardèrent pas une bonne expérience de ce concert... ils avouèrent même avoir eu le trac devant autant de monde. 

Vinrent ensuite Blood, Sweat & Tears, Johnny Winter et Crosby Stills and Nash. Ce dernier super-groupe formé de 3 super-stars jouait à Woodstock avec son nouveau membre,  Neil Young. Les quatre musiciens jouèrent deux sets séparés, un set acoustique et un set électrique. Ils interprétèrent notamment "Judy Blue Eyes", une suite évoquant la fin de la relation entre Steve Stills et Judy Collins...
 
Ensuite deux autres groupes se produisirent, Paul Butterfield Blues Band et Sha Na Na. 

Du fait des très importants décalages accumulés, la prestation du jeune prodige Jimi Hendrix est reportée à demain matin.