En cette journée du 16, le premier concert ne débuta qu'aux alentours de midi avec un groupe totalement inconnu, Quill.

Les choses intéressantes commencèrent avec Santana, et Soul Sacrifice qui est pour l'instant l'un des sommets du festival (un grand moment de musique !).
Le jeune groupe a été remarqué par les organisateurs du festival qui décidèrent de l'inviter à Woodstock, et de le faire connaître au public américain.
Ensuite vint Canned Heat avec « Going up the country » qui fut un succès assuré !
Janis Joplin vint ensuite, très attendue par le public. Malgré cela, sa prestation ne fut pas excellente, une des moins bonne selon les fans,  à cause de la drogue et de l'alcool sûrement (en effet il a fallu pas moins de trois personnes pour l'amener sur scène devant son micro).
Sly and the Family Stone jouait après, leur prestation étant considérée comme l'une des meilleurs du festival.

La suite du concert ne se passa pas comme prévu, des problèmes techniques et un décalage dans les prestations rendirent le spectacle beaucoup moins attrayant. C'est devant un public à moitié endormi, vers trois heures du matin, que Creedance Clearwater Revival quitta la scène, déçu...

Les Who commencèrent seulement à ce moment là de la nuit leur concert. Contrairement aux précédents groupes, tout se passa très bien pour eux, hormis un petit incident : Abbie Hoffman, activiste anarchiste interrompit le concert en montant sur scène et en criant « Je pense que tout ça est un tas de merde, pendant que John Sinclair moisit en taule.. », Pete Townshend (le guitariste) lui rétorqua « Dégage! Dégage de cette foutue scène!"



Après les Who, ce sont les Jefferson Airplane qui montèrent sur scène à huit heures du matin peu après le lever du soleil. Ils jouèrent un inédit : la chanson "Volunteers".